Tvar molekuly alkénu. Všeobecný vzorec a typy izomérie alkénov

Alkény sú aktívnejšou triedou látok ako alkány. Chemické vlastnosti alkénov sú určené štruktúrou ich molekúl.

Štruktúra

Nenasýtené uhľovodíky - alkény alebo olefíny - sa líšia od ostatných tried organickej hmoty prítomnosť dvojitej alebo π väzby medzi atómami uhlíka. Dvojitá väzba sa môže nachádzať kdekoľvek v molekule.

Pi väzba je tvorená prekrývajúcimi sa orbitálmi p. Vzhľadom na to, že p-orbitál má od osi predĺženia v oboch smeroch a pripomína činku, pí-väzba sa vyskytuje na dvoch miestach. Na rozdiel od väzby σ, ku ktorej dochádza, keď sa orbitály s prekrývajú vo forme gule, väzba π je menej pevná a ľahko sa zničí inými zlúčeninami. To určuje aktivitu alkénov.

Ryža. 1. π-väzba a σ-väzba.

Dvojitá väzba pôsobí pri adičných reakciách ako donor elektrónov. Preto sú alkény charakterizované elektrofilnými adičnými reakciami.

Fyzikálne vlastnosti

Sú bežné fyzikálne vlastnosti alkény:

• teploty topenia a varu sa zvyšujú so zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou v homologickej sérii;
• nerozpúšťajú sa vo vode;
• držať sa povrchu vody, pretože ich hustota je mnohokrát menšia ako hustota vody;
• rozpúšťať v organických rozpúšťadlách - alkoholy, étery.

Stav agregácie látok sa mení v závislosti od počtu atómov uhlíka v homologickej sérii. Alkény s 2-4 atómami uhlíka sú plyny. Od pepténu (C 5 H 10) po heptadecén (C 17 H3 4) sú látky v kvapalnom stave. Alkény obsahujúce viac ako 17 atómov uhlíka sú pevné látky.

Ryža. 2. Homológny rad alkénov.

Chemické vlastnosti

Vlastnosti a príklady chemických vlastností alkénov sú uvedené v tabuľke.

Reakcia	Popis	Reakčné rovnice
Hydrogenácia – pridávanie vodíka	Vyskytuje sa o vysoký krvný tlak v prítomnosti katalyzátora - niklu, paládia alebo platiny. Vznikajú alkány – nasýtené uhľovodíky	CH2=CH-CH3 + H2 -> CH3-CH2-CH3
Halogenácia - pridávanie halogénov	Vyskytuje sa o normálnych podmienkach. Halogény sa pridávajú cez dvojitú väzbu. Vznikajú dihalogénalkány	CH2=CH2 + Cl2 —> Cl-CH2-CH2-Cl (1,2-dichlóretán); CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CH-Br-CH-Br-CH3 (2,3-dibrómbután)
Hydrohalogenácia - pridávanie halogenovodíkov	Elektrofilná adičná reakcia. Elektrofil je vodíkový protón v halogéne. Vznikajú halogénalkány	CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl (chlóretán)
Hydratácia – doplnenie vody	Reakcia prebieha v prítomnosti anorganických kyselín – sírovej a fosforečnej. Pôsobia ako katalyzátor a sú zdrojom vodíka. Vznikajú jednosýtne alkoholy	CH2=CH2 + H20 -> CH3-CH20H
Polymerizácia – zvýšenie počtu atómov	Vyskytuje sa v prítomnosti katalyzátora pri zvýšenom tlaku a teplote. Týmto spôsobom sa vyrába polyetylén, polyvinylchlorid, polypropylén	nCH2=CH2-» (-CH2-CH2-)n
	Vyskytuje sa pri prebytku kyslíka	CH2=CH2+302 -> 2C02 + H20
Neúplná oxidácia	Vyskytuje sa v prítomnosti katalyzátora. Alkén zmiešaný s kyslíkom prechádza cez zahriate striebro. Vznikne epoxid – alkénoxid	2CH2=CH2+02 -> 2CH2-0-CH2
Wagnerova reakcia	Oxidácia manganistanom draselným v alkalickom alebo neutrálnom prostredí. Tvoria sa alkoholy	3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H20 → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2Mn02
Oxidácia vriacim manganistanom draselným v kyslom prostredí	Vznikajú karboxylové kyseliny	CH3-CH=CH-CH3 + 4[0] -> 2CH3COOH

Pri zahrievaní v prítomnosti katalyzátora podstupujú alkény izomerizačnú reakciu. Mení sa poloha dvojitej väzby alebo štruktúra uhlíkového skeletu. Napríklad butén-1 (poloha dvojitej väzby medzi prvým a druhým atómom) sa stane buténom-2 (dvojitá väzba je „posunutá“ na druhý atóm).

Ryža. 3. Izomerizácia alkénov.

Čo sme sa naučili?

Na hodine chémie v 10. ročníku sme sa učili o chemických vlastnostiach alkénov. Vďaka dvojitej väzbe sú tieto látky aktívnejšie ako alkány. Alkény interagujú s halogénmi, kyslíkom, vodou, vodíkom a halogenovodíkmi. Väčšina reakcií prebieha v prítomnosti katalyzátora pri vysoká teplota alebo kedy vysoký krvný tlak. Alkény tvoria polyméry. Izoméry vznikajú aj pod vplyvom katalyzátorov.

Test na danú tému

Vyhodnotenie správy

priemerné hodnotenie: 4.6. Celkový počet získaných hodnotení: 64.

NENASÝTENÉ ALEBO NENASÝTENÉ UHĽOVODÍKY ETYLÉNOVÉHO RADU

(ALKENY ALEBO OLEFÍNY)

alkény, alebo olefíny(z latinčiny olefiant - olej - starý názov, ale v chemickej literatúre široko používaný. Dôvodom tohto názvu bolo etylénchlorid, získaný v 18. storočí, je tekutá, olejovitá látka.) - alifatické nenasýtené uhľovodíky, v molekulách ktorých je medzi atómami uhlíka jedna dvojitá väzba.

Alkény obsahujú vo svojej molekule menej atómov vodíka ako ich zodpovedajúce alkány (s rovnakým počtom atómov uhlíka), preto sa takéto uhľovodíky nazývajú neobmedzené alebo nenasýtené.

Alkény tvoria homológny rad so všeobecným vzorcom CnH2n

1. Homológny rad alkénov

S n H 2 n alkén	Mená, prípona EH, ILENE
C2H4	toto en, toto Ilen
C3H6	propén
C4H8	butén
C5H10	penten
C6H12	hexén

Homológy:

SH 2 = CH 2 etén

SH 2 = CH- CH 3 propén

SH2=CH-CH2-CH3butén-1

SH2=CH-CH2-CH2-CH 3 penten-1

2. Fyzikálne vlastnosti

Etylén (etén) je bezfarebný plyn s veľmi slabým sladkým zápachom, mierne ľahší ako vzduch, mierne rozpustný vo vode.

C 2 – C 4 (plyny)

C 5 – C 17 (kvapaliny)

C 18 – (pevné)

· Alkény sú nerozpustné vo vode, rozpustné v organických rozpúšťadlách (benzín, benzén atď.)

Ľahšie ako voda

So zvyšujúcim sa Mr sa zvyšujú body topenia a varu

3. Najjednoduchší alkén je etylén - C2H4

Štrukturálne a elektronické vzorce etylénu sú:

V molekule etylénu dochádza k hybridizácii s- a dve p-orbitály atómov C ( sp 2 -hybridizácia).

Každý atóm uhlíka má teda tri hybridné orbitály a jeden nehybridný p-orbitály. Dva z hybridných orbitálov atómov uhlíka sa navzájom prekrývajú a tvoria sa medzi atómami uhlíka

σ - väzba. Zostávajúce štyri hybridné orbitály atómov C sa prekrývajú v rovnakej rovine so štyrmi s-orbitály atómov H a tvoria aj štyri σ - väzby. Dve nehybridné p-orbitály atómov C sa vzájomne prekrývajú v rovine, ktorá je umiestnená kolmo na rovinu σ-väzby, t.j. jeden sa tvorí P- spojenie.

Zo svojej podstaty P- spojenie sa výrazne líši od σ - spojenie; P- väzba je menej pevná v dôsledku prekrývania elektrónových oblakov mimo rovinu molekuly. Pod vplyvom činidiel P- spojenie sa ľahko preruší.

Molekula etylénu je symetrická; jadrá všetkých atómov sú umiestnené v rovnakej rovine a väzbové uhly sú blízke 120°; vzdialenosť medzi centrami atómov C je 0,134 nm.

Ak sú atómy spojené dvojitou väzbou, ich rotácia je nemožná bez elektrónových oblakov P- spojenie nebolo otvorené.

4. Izoméria alkénov

Spolu s štruktúrna izoméria uhlíkového skeletu Alkény sa vyznačujú predovšetkým inými typmi štruktúrnej izomérie - viacnásobná väzbová pozičná izoméria A medzitriedna izoméria.

Po druhé, v rade alkénov existuje priestorová izoméria , spojené s rôznymi polohami substituentov vzhľadom na dvojitú väzbu, okolo ktorých nie je možná intramolekulárna rotácia.

Štrukturálna izoméria alkénov

1. Izoméria uhlíkového skeletu (začínajúc od C 4 H 8):

2. Izoméria polohy dvojitej väzby (začínajúc od C 4 H 8):

3. Medzitriedna izoméria s cykloalkánmi, počnúc C3H6:

Priestorová izoméria alkénov

Rotácia atómov okolo dvojitej väzby nie je možná bez jej porušenia. Je to spôsobené štrukturálnymi vlastnosťami p-väzby (oblak p-elektrónov je sústredený nad a pod rovinou molekuly). V dôsledku rigidnej fixácie atómov sa neobjavuje rotačná izoméria vzhľadom na dvojitú väzbu. Ale stáva sa to možným cis-tranz- izoméria.

Alkény, ktoré majú rôzne substituenty na každom z dvoch atómov uhlíka na dvojitej väzbe, môžu existovať vo forme dvoch priestorových izomérov, ktoré sa líšia umiestnením substituentov vzhľadom na rovinu p-väzby. Takže v molekule buténu-2 CH3-CH=CH-CH3 CH3 skupiny môžu byť umiestnené buď na jednej strane dvojitej väzby v cis-izomér, alebo na opačných stranách v tranz-izomér.

POZOR! cis-trans- Izoméria sa neprejaví, ak aspoň jeden z atómov C na dvojitej väzbe má 2 rovnaké substituenty.

Napríklad,

butén-1 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 nemá cis- A tranz-izoméry, pretože Prvý atóm uhlíka je naviazaný na dva rovnaké atómy H.

izoméry cis- A tranz- líšia sa nielen fyzicky

,

ale aj chemické vlastnosti, pretože približovanie alebo vzďaľovanie častí molekuly od seba v priestore podporuje alebo bráni chemickej interakcii.

Niekedy cis-trans-izoméria nie je celkom presne nazývaná geometrická izoméria. Nepresnosť je v tom Všetky priestorové izoméry sa líšia nielen svojou geometriou cis- A tranz-.

5. Názvoslovie

Alkény jednoduchej štruktúry sú často pomenované nahradením prípony -ane v alkánoch za -ylén: etán - etylén, propán - propylén atď.

Podľa systematického názvoslovia sa názvy etylénových uhľovodíkov vyrábajú nahradením prípony -án v príslušných alkánoch príponou -én (alkán - alkén, etán - etén, propán - propén atď.). Výber hlavného reťazca a poradie pomenovania sú rovnaké ako u alkánov. Reťazec však musí nevyhnutne obsahovať dvojitú väzbu. Číslovanie reťaze začína od konca, ku ktorému sa toto spojenie nachádza najbližšie. Napríklad:

Nenasýtené (alkénové) radikály sa nazývajú triviálnymi názvami alebo systematickou nomenklatúrou:

(H2C=CH-)vinyl alebo etenyl

(H2C=CH-CH2) alyl

Alkény sú chemicky aktívne. ich Chemické vlastnosti sú do značnej miery určené prítomnosťou dvojitej väzby. Najbežnejšie reakcie pre alkény sú elektrofilné adičné reakcie a radikálové adičné reakcie. Nukleofilné adičné reakcie zvyčajne vyžadujú prítomnosť silného nukleofilu a nie sú typické pre alkény. Alkény ľahko podliehajú oxidačným a adičným reakciám a sú tiež schopné substitúcie alkylových radikálov.

Adičné reakcie

Hydrogenácia Pridávanie vodíka (hydrogenačná reakcia) k alkénom sa uskutočňuje v prítomnosti katalyzátorov. Najčastejšie sa používajú drvené kovy - platina, nikel, paládium atď. V dôsledku toho vznikajú zodpovedajúce alkány (nasýtené uhľovodíky).

$CH_2=CH_2 + H2 → CH_3–CH_3$

Prídavok halogénov. Alkény za bežných podmienok ľahko reagujú s chlórom a brómom za vzniku zodpovedajúcich dihalogénalkánov, v ktorých sú atómy halogénu umiestnené na susedných atómoch uhlíka.

Poznámka 1

Keď alkény reagujú s brómom, bróm sa sfarbí na žltohnedú farbu. Toto je jedna z najstarších a najjednoduchších kvalitatívnych reakcií pre nenasýtené uhľovodíky, keďže podobne reagujú aj alkíny a alkadiény.

$CH_2=CH_2 + Br_2 → CH_2Br–CH_2Br$

Pridanie halogenovodíkov. Pri interakcii etylénových uhľovodíkov s halogenovodíkmi ($HCl$, $HBr$) vznikajú halogénalkány, smer reakcie závisí od štruktúry alkénov.

V prípade etylénu alebo symetrických alkénov adičná reakcia prebieha jednoznačne a vedie k vytvoreniu iba jedného produktu:

$CH_2=CH_2 + HBr → CH_3–CH_2Br$

V prípade nesymetrických alkénov vznik dvoch rôzne produkty pridavne reakcie:

Poznámka 2

V skutočnosti vzniká hlavne len jeden reakčný produkt. Vzorec v smere takýchto reakcií vytvoril ruský chemik V.V. Markovnikov v roku 1869 Hovorí sa tomu Markovnikovovo pravidlo. Keď halogenovodíky reagujú s nesymetrickými alkénmi, pridá sa atóm vodíka v mieste štiepenia dvojitej väzby na najviac hydrogenovanom atóme uhlíka, teda skôr, než sa spojí s veľkým počtom atómov vodíka.

Markovnikov sformuloval toto pravidlo na základe experimentálnych údajov a až oveľa neskôr dostalo teoretické opodstatnenie. Zvážte reakciu propylénu s chlorovodíkom.

Jednou z vlastností dlhopisu $p$ je jeho schopnosť ľahko sa polarizovať. Pod vplyvom metylovej skupiny (pozitívny indukčný efekt + $I$) v molekule propénu sa elektrónová hustota väzby $p$ posunie na jeden z atómov uhlíka (= $CH_2$). V dôsledku toho sa na ňom objaví čiastočný záporný náboj ($\delta -$). Na druhom atóme uhlíka dvojitej väzby sa objaví čiastočný kladný náboj ($\delta +$).

Toto rozloženie hustoty elektrónov v molekule propylénu určuje miesto budúceho útoku protónov. Toto je atóm uhlíka metylénovej skupiny (= $CH_2$), ktorý nesie čiastočný záporný náboj $\delta-$. A chlór podľa toho útočí na atóm uhlíka s čiastočným kladným nábojom $\delta+$.

V dôsledku toho je hlavným produktom reakcie propylénu s chlorovodíkom 2-chlórpropán.

Hydratácia

Hydratácia alkénov nastáva v prítomnosti minerálnych kyselín a riadi sa Markovnikovovým pravidlom. Reakčnými produktmi sú alkoholy

$CH_2=CH_2 + H_2O → CH_3–CH_2–OH$

Alkylácia

Pridávanie alkánov k alkénom v prítomnosti kyslého katalyzátora ($HF$ alebo $H_2SO_4$) pri nízkych teplotách vedie k tvorbe uhľovodíkov s vyššou molekulovou hmotnosťou a často sa používa v priemysle na výrobu motorového paliva.

$R–CH_2=CH_2 + R’–H → R–CH_2–CH_2–R’$

Oxidačné reakcie

Oxidácia alkénov môže nastať v závislosti od podmienok a typov oxidačných činidiel, a to tak pri štiepení dvojitej väzby, ako aj pri zachovaní uhlíkového skeletu:

Polymerizačné reakcie

Molekuly alkénov sú schopné sa za určitých podmienok navzájom adície s otvorením $\pi$ väzieb a tvorbou dimérov, trimérov alebo vysokomolekulárnych zlúčenín - polymérov. Polymerizácia alkénov môže prebiehať buď voľným radikálom alebo katiónovo-aniónovým mechanizmom. Ako iniciátory polymerizácie sa používajú kyseliny, peroxidy, kovy atď. Polymerizačná reakcia prebieha tiež pod vplyvom teploty, ožiarenia a tlaku. Typickým príkladom je polymerizácia etylénu za vzniku polyetylénu

$nCH_2=CH_2 → (–CH_2–CH_(2^–))_n$

Substitučné reakcie

Substitučné reakcie nie sú typické pre alkény. Pri vysokých teplotách (nad 400 °C) sú však radikálové adičné reakcie, ktoré sú reverzibilné, potlačené. V tomto prípade je možné nahradiť atóm vodíka umiestnený v alylovej polohe pri zachovaní dvojitej väzby

$CH_2=CH–CH_3 + Cl_2 – CH_2=CH–CH_2Cl + HCl$

alkény- nenasýtené uhľovodíky, ktoré obsahujú jednu dvojitú väzbu. Príklady alkénov:

Spôsoby získavania alkénov.

1. Krakovanie alkánov pri 400-700°C. Reakcia prebieha mechanizmom voľných radikálov:

2. Dehydrogenácia alkánov:

3. Eliminačná reakcia (eliminácia): zo susedných atómov uhlíka sú eliminované 2 atómy alebo 2 skupiny atómov a vzniká dvojitá väzba. Takéto reakcie zahŕňajú:

A) Dehydratácia alkoholov (zahriatie nad 150 °C, za účasti kyseliny sírovej ako činidla odstraňujúceho vodu):

B) Eliminácia halogenovodíkov pri vystavení alkoholovému alkalickému roztoku:

Atóm vodíka sa prednostne odštiepi od atómu uhlíka, ktorý je naviazaný na menší počet atómov vodíka (najmenej hydrogenovaný atóm) - Zaitsevovo pravidlo.

B) Dehalogenácia:

Chemické vlastnosti alkénov.

Vlastnosti alkénov sú určené prítomnosťou násobnej väzby, preto alkény vstupujú do elektrofilných adičných reakcií, ktoré prebiehajú v niekoľkých stupňoch (H-X - činidlo):

1. etapa:

2. etapa:

.

Vodíkový ión pri tomto type reakcie patrí k atómu uhlíka, ktorý má zápornejší náboj. Rozdelenie hustoty je:

Ak je substituent donor, ktorý prejavuje +I- efekt, potom sa hustota elektrónov posunie smerom k najviac hydrogenovanému atómu uhlíka, čím sa na ňom vytvorí čiastočne negatívny náboj. Reakcie idú podľa Markovnikovovo pravidlo: pri spájaní polárnych molekúl ako NH (HCl, HCN, HOH atď.) k nesymetrickým alkénom sa vodík viaže prednostne na viac hydrogenovaný atóm uhlíka na dvojitej väzbe.

A) Adičné reakcie:
1) Hydrohalogenácia:

Reakcia sa riadi Markovnikovovým pravidlom. Ak je však v reakcii prítomný peroxid, pravidlo sa neberie do úvahy:

2) Hydratácia. Reakcia sa riadi Markovnikovovým pravidlom v prítomnosti kyseliny fosforečnej alebo sírovej:

3) Halogenácia. V dôsledku toho sa brómová voda zafarbí - ide o kvalitatívnu reakciu na viacnásobnú väzbu:

4) Hydrogenácia. Reakcia prebieha v prítomnosti katalyzátorov.

Alkény sa vyznačujú predovšetkým reakciami pristúpenie cez dvojitú väzbu. V zásade tieto reakcie prebiehajú iónovým mechanizmom. Pi väzba sa preruší a vytvoria sa dve nové sigma väzby. Dovoľte mi pripomenúť, že substitučné reakcie boli typické pre alkány a sledovali radikálny mechanizmus. Molekuly vodíka sa môžu viazať na alkény, tieto reakcie sa nazývajú hydrogenácia, molekuly vody, hydratácia, halogenácia halogénov, hydrohalogenácia halogénvodíkov. Ale prvé veci.

Adičné reakcie dvojitej väzby

takže, najprv chemická vlastnosť schopnosť pridávať halogenovodíky, hydrohalogenácia.

Propén a iné alkény reagujú s halogenovodíkmi podľa Markovnikovovho pravidla.

Atóm vodíka sa viaže na najviac hydrogenovaný alebo správnejšie hydrogenovaný atóm uhlíka.

Po druhéčíslom na našom zozname vlastností by bola hydratácia, pridanie vody.

Reakcia prebieha pri zahrievaní v prítomnosti kyseliny, zvyčajne sírovej alebo fosforečnej. K pridávaniu vody dochádza aj podľa Markovnikovovho pravidla, to znamená, že primárny alkohol možno získať iba hydratáciou etylénu, zvyšné nerozvetvené alkény poskytujú sekundárne alkoholy.

Existujú výnimky z Markovnikovovho pravidla pre hydrohalogenáciu aj hydratáciu. Po prvé, v rozpore s týmto pravidlom sa pridávanie uskutočňuje v prítomnosti peroxidov.

Po druhé, pre deriváty alkénov, v ktorých sú prítomné skupiny priťahujúce elektróny. Napríklad pre 3,3,3-trifluórpropén-1.

Atómy fluóru vďaka svojej vysokej elektronegativite priťahujú elektrónovú hustotu k sebe pozdĺž reťazca sigma väzieb. Tento jav sa nazýva negatívny indukčný efekt.

Z tohto dôvodu sú mobilné pí elektróny dvojitej väzby premiestnené a najvzdialenejší atóm uhlíka skončí s čiastočným kladným nábojom, ktorý sa zvyčajne označuje ako delta plus. To je to, že záporne nabitý ión brómu pôjde a vodíkový katión sa pripojí k najmenej hydrogenovanému atómu uhlíka.

Okrem trifluórmetylovej skupiny má negatívny indukčný účinok napríklad trichlórmetylová skupina, nitroskupina, karboxylová skupina a niektoré ďalšie.

Tento druhý prípad porušenia Markovnikovovho pravidla v Jednotnej štátnej skúške je veľmi zriedkavý, ale stále je vhodné mať ho na pamäti, ak plánujete skúšku zložiť s maximálnym počtom bodov.

Po tretie chemická vlastnosť pripojenia molekúl halogénu.

Týka sa to predovšetkým brómu, pretože táto reakcia je kvalitatívna pre násobnú väzbu. Pri prechode napríklad etylénu cez brómovú vodu, to znamená roztok brómu vo vode s Hnedá farba, zmení farbu. Ak prejdete zmesou plynov, napríklad etánu a eténu, cez brómovú vodu, môžete získať čistý etán bez prímesí eténu, pretože zostane v reakčnej banke vo forme dibrómetánu, čo je kvapalina.

Zvlášť pozoruhodná je reakcia alkénov v plynnej fáze so silným zahrievaním, napríklad s chlórom.

Za takýchto podmienok neprebieha adičná reakcia, ale substitučná reakcia. Okrem toho výlučne na atóme uhlíka alfa, to znamená na atóme susediacom s dvojitou väzbou. V tomto prípade sa získa 3-chlórpropén-1. Tieto reakcie sú na skúške zriedkavé, takže väčšina študentov si ich nepamätá a spravidla robia chyby.

Po štvrtéčíslo je hydrogenačná reakcia a s ňou aj dehydrogenačná reakcia. To znamená pridanie alebo odstránenie vodíka.

Hydrogenácia prebieha pri nie veľmi vysokej teplote na niklovom katalyzátore. Pri vyšších teplotách je možná dehydrogenácia za vzniku alkínov.

Po piate Vlastnosťou alkénov je schopnosť polymerizácie, kedy stovky a tisíce molekúl alkénov tvoria veľmi dlhé a pevné reťazce v dôsledku prerušenia väzby pí a tvorby sigma väzieb medzi sebou.

V tomto prípade bol výsledkom polyetylén. Upozorňujeme, že výsledná molekula neobsahuje žiadne viacnásobné väzby. Takéto látky sa nazývajú polyméry, pôvodné molekuly sa nazývajú monoméry, opakujúci sa fragment je elementárna jednotka polyméru a číslo n je stupeň polymerizácie.

Reakcie produkujúce iné dôležité polymérne materiály napríklad polypropylén.

Ďalším dôležitým polymérom je polyvinylchlorid.

Východiskovým materiálom na výrobu tohto polyméru je chlóretén, ktorého všeobecný názov je vinylchlorid. Pretože tento nenasýtený substituent sa nazýva vinyl. Bežná skratka na plastoch Výrobky z PVC znamená len polyvinylchlorid.

Diskutovali sme o piatich vlastnostiach, ktoré predstavovali adičné reakcie dvojitej väzby. Teraz sa pozrime na reakcie oxidácia.

Alkénové oxidačné reakcie

Šiesty chemickou vlastnosťou v našom všeobecnom zozname je mierna oxidácia alebo Wagnerova reakcia. Vyskytuje sa pri vystavení alkénu vodný roztok manganistanu draselného v chlade, preto sa v úlohách skúšky často uvádza teplota nula stupňov.

Výsledkom je dvojsýtny alkohol. V tomto prípade sa etylénglykol a vo všeobecnosti takéto alkoholy súhrnne nazývajú glykoly. Počas reakcie sa purpurovo-ružový roztok manganistanu zafarbí, takže táto reakcia je tiež kvalitatívna pre dvojitú väzbu. Mangán sa v neutrálnom prostredí redukuje z oxidačného stupňa +7 na oxidačný stupeň +4. Pozrime sa na niekoľko ďalších príkladov. ROVNICE

Tu získame propándiol-1,2. Cyklické alkény však budú reagovať rovnakým spôsobom. ROVNICE

Ďalšou možnosťou je, keď sa dvojitá väzba nachádza napríklad v bočnom reťazci aromatických uhľovodíkov. Pravidelne v zadania skúšok Existuje Wagnerova reakcia zahŕňajúca styrén, jeho druhý názov je vinylbenzén.

Dúfam, že som vám poskytol dostatok príkladov, aby ste pochopili, že mierna oxidácia dvojitej väzby vždy celkom poslúcha jednoduché pravidlo Pi väzba sa preruší a ku každému atómu uhlíka sa pridá hydroxyskupina.

Teraz k tvrdej oxidácii. Bude náš siedmy nehnuteľnosť. K tejto oxidácii dochádza, keď alkén pri zahrievaní reaguje s kyslým roztokom manganistanu draselného.

Nastáva deštrukcia molekuly, to znamená jej deštrukcia na dvojitej väzbe. V prípade buténu-2 sa získali dve molekuly octová kyselina. Vo všeobecnosti možno polohu násobnej väzby v uhlíkovom reťazci posúdiť z produktov oxidácie.

Oxidáciou buténu-1 vzniká molekula kyseliny propiónovej (propánovej) a oxidu uhličitého.

V prípade etylénu získate dve molekuly oxidu uhličitého. Vo všetkých prípadoch sa v kyslom prostredí mangán redukuje z oxidačného stavu +7 na +2.

A nakoniec ôsmy vlastnosť úplná oxidácia alebo spaľovanie.

Alkény horia, podobne ako iné uhľovodíky, na oxid uhličitý a vodu. Napíšme rovnicu pre spaľovanie alkénov vo všeobecnom tvare.

Molekúl oxidu uhličitého bude toľko, koľko je atómov uhlíka v molekule alkénu, pretože molekula CO 2 obsahuje jeden atóm uhlíka. To znamená n molekúl CO 2 . Molekúl vody bude dvakrát menej ako atómov vodíka, to znamená 2n/2, čo znamená len n.

Na ľavej a pravej strane je rovnaký počet atómov kyslíka. Vpravo sú 2n oxidu uhličitého plus n vody, spolu 3n. Vľavo je rovnaký počet atómov kyslíka, čo znamená, že molekúl je dvakrát menej, pretože molekula obsahuje dva atómy. Teda 3n/2 molekúl kyslíka. Môžete napísať 1,5n.

Skontrolovali sme osem chemické vlastnosti alkénov.